Respuesta corta
Tú decides. "Remove from History" solo olvida el registro en tu Mac. "Delete Remote File" también elimina el objeto de tu bucket.
Ambas acciones están en la biblioteca, donde eliminar un archivo remoto pide confirmación antes. También puedes seleccionar varias subidas y eliminar sus archivos remotos de una sola vez. El menú "…" junto a cada subida reciente en el panel de la barra de menús también tiene una opción rápida Delete.
Eliminar un archivo remoto rompe su enlace al instante (o cuando caduque la caché de tu CDN), algo muy útil si compartiste el archivo equivocado.