Resposta curta
Você decide. "Remove from History" só apaga o registro no seu Mac. "Delete Remote File" também exclui o objeto do seu bucket.
As duas ações ficam na biblioteca, onde excluir um arquivo remoto pede confirmação antes. Lá você também pode selecionar vários envios e excluir os arquivos remotos de uma só vez. O menu "…" ao lado de cada envio recente no painel da barra de menus também tem uma opção rápida de Delete.
Excluir um arquivo remoto quebra o link na hora (ou assim que o cache da sua CDN expirar), o que é útil quando você compartilhou o arquivo errado.