Коротко
Решать вам. «Удалить из истории» только убирает запись на вашем Mac. «Удалить файл из бакета» удаляет и сам объект из бакета.
Оба действия есть в библиотеке, и перед удалением файла из бакета Aktar запрашивает подтверждение. Там же можно выделить несколько загрузок и удалить их файлы из бакета за один раз. В меню «…» рядом с каждой недавней загрузкой в панели строки меню тоже есть быстрое удаление.
После удаления файла из бакета его ссылка сразу перестает работать (или когда истечет кэш CDN), что удобно, если вы поделились не тем файлом.