Kurze Antwort
Das entscheidest du. "Remove from History" vergisst nur den Eintrag auf deinem Mac. "Delete Remote File" löscht zusätzlich das Objekt aus deinem Bucket.
Beide Aktionen findest du in der Mediathek, wo das Löschen einer Remote-Datei vorher bestätigt werden muss. Dort kannst du auch mehrere Uploads auswählen und ihre Remote-Dateien in einem Rutsch löschen. Das "…"-Menü neben jedem letzten Upload im Menüleisten-Panel bietet außerdem ein schnelles Delete.
Das Löschen einer Remote-Datei macht ihren Link sofort ungültig (oder sobald dein CDN-Cache abläuft), praktisch, wenn du die falsche Datei geteilt hast.