Resposta curta
Sim. Solte vários arquivos no painel ou na janela da biblioteca, ou selecione vários arquivos no seletor de arquivos. Cada envio mostra seu próprio progresso, e os que falharem podem ser reenviados com um clique.
Cada envio copia seu link ao terminar, então, depois de um lote, sua área de transferência fica com o último. Para pegar todos, selecione os envios na biblioteca e copie os links juntos, um por linha, como URLs ou Markdown.